В преддверии Рождества Джессика отправилась на ужин в ресторан со своим бойфрендом, наивно думая, что тот сделает ей предложение руки и сердца, но мужчина порвал с ней. Заливая горе алкоголем, девушка пишет пять поздравительных открыток наиболее значимым людям в своей жизни: младшему брату, самой лучшей и преданной подруге, любимой поп-звезде, тете, воспитавшей ее после смерти родителей, и миссис Миллер, пожилой учительнице музыки, чей сын Люк находит письмо, а после прочтения предлагает Джессике встретиться...